
Uit monumentaal en artistiek oogpunt bezien is Gubbio één van de mooiste steden van Umbrië. Weinig steden in Italië hebben hun gehele middeleeuwse centrum zo gaaf weten te bewaren.
De stad schijnt terug te voeren te zijn tot een Umbrische nederzetting in het dal, die zich later tot een bloeiend Romeins Municipium ontwikkelde. In de 10e eeuw vertrokken de bewoners uit het dal en vestigden zich op de steile berghelling van de Monte Inginosi. Na bezet te zijn geweest door de familie Gabrielle gaf de stad zich, om uit handen van de paus te blijven, vrijwillig over aan de hertogen van Urbino. Deze hertogen verleenden de stad de glans van een residentie. Desondanks kwam Gubbio in 1631 in pauselijk bezit; dat zou het blijven tot 1860.
Het trotse Palazzo dei Consoli, dat tot de fraaiste paleizen van Italië behoort, werd tussen 1332 en 1337 gebouwd. Hierbij is architect Gattipone er in geslaagd de zware Romaanse soberheid te verenigen met het nieuwe gotisch elan. De hoge bogen, die de basis vormen voor gebouw en plein, zijn zeer fraai. Het interieur straalt nuchtere statigheid uit. In het gebouw is het archeologisch museum gevestigd, waarin de Eugubijnse tafelen worden bewaard. Deze tafelen zijn zeer beroemd, omdat ze zowel Oud-Umbrische als Latijnse tekst bevatten. Door vergelijking van de karakters heeft men het Oud-Umbrisch schrift kunnen ontcijferen.
Tegenover het Palazzo dei Consoli staat het Palazzo Pretorio waarin het stadhuis is ondergebracht. Het werd ook door Gattipone gebouwd, in 1349, maar later gedeeltelijk verbouwd. Achter het paleis leidt een elegante, gedraaide trap naar de lager gelegen straat.
Gubbio heeft nog verschillende andere fraaie paleizen waarin bij sommige typische renaissance kenmerken uit Urbino herkenbaar zijn en tal van kerken, alle oorspronkelijk uit de 13e eeuw.
De mooiste kerk is wellicht de San Francesco. In de linker apsis is een fresco van Ottaviano Nelli met het Leven van Maria en panelen die herinneren aan het verhaal dat Franciscus in Gubbio een wilde wolf getemd zou hebben.
Aan de Piazza San Francesco staat de middeleeuwse wolfabriek Tiratoio dell'Arte della Lana.
Buiten de stad, in de richting van het dal, is een oude waterleiding uit de 15e eeuw te bezichtigen. Het systeem was tijdens de tweede wereldoorlog nog in gebruik. Een mooi uitzicht heeft men boven op de berg Ingino (900 meter). Op dat punt staat de basilica van de H. Ubaldus.
In de bergwand is de Cuccogrot een bezoek waard.